Burke Ryan (Aaron Eckhart) se ha hecho popular escribiendo libros de autoayuda en los que enseña a enfrentarse al dolor, pero es incapaz de seguir sus propios consejos. Tiene que volver a Seattle, la ciudad que abandonó al morir su mujer, para dar unas conferencias y cerrar un importante acuerdo publicitario. Allí conoce a Eloise (Jennifer Aniston), una florista desencantada con el amor que asiste a sus seminarios y que, poco a poco, se convierte en la única persona capaz de ayudarlo a superar sus problemas.