A pesar de sus apuros económicos, Ian (Ewan McGregor) y su hermano Terry (Colin Farrell) compran un velero de segunda mano, llamado "Cassandra's Dream", para salir a navegar los fines de semana. Ian conoce a Angela (Hayley Atwell), una atractiva actriz que acaba de llegar a Londres con la esperanza de alcanzar el éxito, y se enamora de ella. La pasión por el juego de Terry pondrá a los dos hermanos en una situación muy delicada, aunque podrán salir del apuro gracias a su tío Howard (Tom Wilkinson). Pero todo tiene un precio: a cambio, Howard los obligará a infringir la ley, poniéndose así de manifiesto la catadura moral de los dos hermanos.