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Winnie the Pooh vuelve a reunir al público así como a sus amigos Tigger, Rabbit, Piglet, Kangu, Rito y, por último, Igor, que ha perdido la cola. El Búho encarga a toda la pandilla una extraña misión: salvar a Christopher Robin de un delincuente imaginario; así que el oso, que sólo había salido a buscar un poco de miel, ve cómo se le complica un día que prometía ser apacible.